L’aeroplanino va començar a volar per la Sèrie A amb la samarreta de la Sampdoria. Montella, un jove del sud d’Itàlia començava a brillar amb el conjunt de Gènova. El descens de la Samp va precipitar la sortida al club que va convertir-lo en una llegenda. La Roma va gaudir dels millors anys de Montella amb un equip de somni. Batistuta, Cafu i Totti van ser companys de viatge del menut davanter italià. Els galiorossi van aixecar un Scudetto històric l’any 2001. Montella veia com els seus minuts s’esfumaven i la relació amb Capello es va tensar. Es enfrontar al Barça per primera i única vegada en Champions i va aconseguir marcar un gol. El gol i la celebració amb els braços estirats el van acompanyar amb la selecció italiana. Pocs partits i petits detalls de qualitat. Després d’una tornada fugaç a la Sampdoria i una temporada al Fulham, Montella es va retirar a la Roma. I allà va començar la carrera a les banquetes. El primer equip li va donar l’oportunitat l’any 2011. Allà va dirigir el seu amic Totti i va deixar mostres del seu talent. Un tram final de temporada que no va tenir continuïtat. Els propietaris del club van apostar per Luis Enrique. Montella ja no va deixar d’entrenar a la Sèrie A. Catània, Fiorentina i Sampdoria van catapultar-lo al Milan. Una oportunitat que va brindar-li el primer títol a les banquetes: La Supercopa d’Itàlia. Èxits que ara Montella vol celebrar a Sevilla.